Ia pun mulai memperluas kemampuan aktingnya pada peran utama dalam drakor Marriage, Not Dating (2014), Divorce Lawyer in Love (2015), Introverted Boss (2017), Queen for Seven Days (2017) dan Judge vs. Judge (2017).

Yeon Woo Jin pertama kali memulai karirnya sebagai model fashion di Seoul Fashion Week 2007 dan menjadi model untuk merk jeans Evisu pada tahun 2008.

Ia melakukan debut aktingnya di film remaja Just Friends? pada tahun 2009 dengan nama panggung Seo Ji Hoo.

Akan tetapi, agensi manajemennya kemudian mengubah nama panggungnya menjadi Yeon Woo Jin yang hingga saat ini masih dipakainya.

Setelah berperan sebagai seorang guru dalam drama harian tahun 2010 All My Love, ia mulai mendapatkan pengakuan dan kemudian kembali mendapat peran sebagai adik bungsu dalam drama keluarga hits di tahun 2011, Ojakgyo Family.

Kemudian ia pun mendapat peran utama pertamanya dengan memerankan karakter yang jatuh cinta dengan putri pembunuh saudara laki-lakinya dalam Drama Spesial berjumlah 4 episode, Just an Ordinary Love Story.

Pada tahun 2012, ia kembali berperan sebagai penjahat misterius dalam drama fantasi-romantis Arang and the Magistrate.

Yeon Woo Jin pun kembali mendapat proyek drama bersama sutradara dari drakor sebelumnya Arang and the Magistrate, yaitu Kim Sang-ho pada tahun 2013.

Ia kembali dipercaya dengan berperan sebagai saingan protagonis dalam melodrama gangster When a Man Falls in Love.

Di tahun 2014, namanya pun mulai dikenal lewat drakor yang cukup populer pada saat itu berjudul Marriage, Not Dating.

Dalam drakor tersebut, ia didapuk menjadi pemeran utama sebagai ahli bedah plastik yang fobia akan komitmen dalam suatu hubungan.